Немногие музыканты начинали свою карьеру так же оптимистично, как Терри Рид: ему было пятнадцать, когда его вокальные данные поразили воображение лидера группы Jaywalkers барабанщика Питера Джея. Джей быстро уговорил Рида бросить школу и стать фронтменом нового состава Jaywalkers, музыка которых представляла собой смесь блюза и соул. Присутствие энергичного молодого вокалиста, обладавшего великолепным голосом, влило новую струю в увядающий мир клубной музыки, и журналисты быстро испекли из "вундеркинда" сенсацию.
При поддержке прессы Jaywalkers вскоре завоевали достойную репутацию и начали выступать на разогреве у таких звезд, как Rolling Stones и Ike and Tina Turner. Одним из горячих сторонников Рида был Грэм Нэш (The Hollies), который пробил для Терри Рида контракт с фирмой EMI. Над первыми записями группы работал маститый продюсер Джон Бергесс, и дебютный сингл "The Hand Don't Fit The Glove"/"This Time" вышел в апреле 1967 года под именем Terry Reid and The Jaywalkers. Но к тому моменту, как сингл появился в магазинах, Jaywalkers уже не существовало. Терри Риду хотелось вырваться из клубного соул-круга и работать в том же направлении, что Traffic и Cream. Для этого он пригласил сильный состав - Эрика Лиза на клавишных и Кейта Уэбба на ударных - и начал писать собственные песни под влиянием вышеупомянутых групп. Работая под именем Рида, трио приобрело популярность и успешно гастролировало по Англии вместе с Полом Джонсом, The Hollies, The Small Faces, The Yardbirds, The Beach Boys и Jefferson Airplane.
В начале 1968 года Терри Риду поступило предложение, от которого он не смог отказаться: ему выпала возможность заключить контракт с одним из ведущих британских продюсеров, Микки Моустом, работавшим с Донованом, Джеффом Беком и The Yardbirds. Тогда он не представлял себе, что этот шаг окажется его первым faux pas, ибо этот коммерческий, специализирующийся на синглах продюсер, не только не допускал траты студийного времени на эксперименты и поиски себя, но попросту не знал, в какой русло направить таланты Рида: то ли сделать его балладистом, то ли рок-певцом... Первый сингл, выпущенный под руководством Моуста, не имел успеха, и Рид, решив попробовать себя на американском рынке, поехал в турне по США вместе с Cream. Его выступления к ходе тура были встречены настолько восторженными отзывами, что Рид с Моустом поспешили в кратчайшие сроки выпустить первый альбом. "Bang Bang You're Terry Reid" - смесь ритм-энд-блюза с классической психоделикой в духе Traffic, с резким вокалом и экспрессивной гитарой - был благожелательно встречен критикой, но издавался только в США. Безусловными хитами пластинки стали переработанные почти до неузнаваемости Bang, Bang ( My Baby Shot Me Down ) Санни Боно и Season Of The Witch Донована.
Как раз в тот период Рид отклонил приглашение Джимми Пейджа стать вокалистом новых Yardbirds - будущих Led Zeppelin. Рид счел, что два грядущих американских турне дадут ему больше перспектив, но предложил Пейджу прослушать одну провинциальную группу, которая потрясла его воображение... история рассказывает нам, что в ее составе оказались Роберт Плант и Джон Бонэм. А Рид тем временем продолжал выступать в США вместе с английскими коллегами по рок-сцене - Spooky Tooth, Procol Harum, Savoy Brown, неизменно вызывая восторженные отклики. Сольный успех заставил его отказаться от нового интересного предложения - заменить Рода Эванса в группе Deep Purple. Разругавшись с Моустом, Рид обнаружил, что слова "ты больше не сможешь работать" в устах одного из сильных мира сего - отнюдь не пустая угроза. Выяснилось, что условия его контракта не позволяют ему записываться для другого продюсера. За этим последовало несколько лет разбирательств, и в результате Рид на три года лишился возможности работать в студии и издавать свои песни. Таким образом, для него оставалась только одна возможность продолжить свое творческое продвижение путем концертной деятельности.
Рид распустил группу, полностью переработал свое музыкальное направление и пригласил в новый состав двух американцев - мультиинструменталиста Дэвида Линдли и басиста Ли Майлза, а также английского ударника Майка Джайлза (экс-King Crimson) - впоследствии его заменил Алан Уайт. Их выступление на фестивале на острове Уайт прошло на ура. По свидетельству очевидцев и на основании обрывочных концертных записей, эта подборка музыкантов с очень разной историей выдавала интересную комбинацию кантри, блюза, ритм-энд-блюза и рока, однако этот саунд так и не удалось перенести в студию.
В 1971 году Терри Рид при помощи Грэма Нэша переселился в Калифорнию и присоединился к местному бардовскому сообществу. В семидесятых годах он выпустил несколько альбомов, в которых не осталось и следа от прежнего отчаянного, дерзкого британца, которому прочили такое большое будущее.
В последующие годы Терри Рид несколько раз менял лейблы, а в 1981 году отошел от активной сольной деятельности и стал сессионным музыкантом (в числе тех, с кем он записывался в студии, были Дон Хэнли, Джексон Браун и Бонни Рэйтт).
В 1991 году Рид вернулся с новым сольным альбомом The Driver, записанным с продюсером Тревором Хорном. Сингл «The Whole of the Moon» не имел коммерческого успеха, но получил широкую поддержку на американском радио. С тех пор Рид лишь изредка давал концерты; в числе музыкантов, с которыми он сотрудничал, были Брайан Огер и Мик Тейлор (экс-Rolling Stones).