История Middle of the Road началась в конце 1966 года, когда Кен Эндрюс (англ. Kenneth Andrew Ballentyne), выпускник
Университета Глазго, записывавший музыку для небольшой киностудии, встретился с участниками группы The Dominoes
братьями Иэном (англ. Ian McCreadie) и Эриком МакКриди (англ. Eric McCreadie)), позже принявшими общий псевдоним
Кемпбелл-Льюис. В начале 1967 года музыканты пригласили к сотрудничеству певицу Жан Дуглас (англ. Jan Douglas),
уже имевшую за год до этого мини-хит в Великобритании, и приняли новое название: Jan Douglas and the Douglas Boys.
Летом 1967 года ансамбль впервые выступил на большом концерте с участием известных шотландских исполнителей
(Чик Мюррей, Сидней Дивайн), переименовался в Los Caracas и пригласил к микрофону Сэлли Карр (англ. Sarah Cecilia Carr)).
Следующие три года квартет гастролировал по Британии, исполняя, в основном, песни латиноамериканского звучания, а
после успешного выступления в телеконкурсе «Opportunity Knocks» (октябрь 1968 года) подписал договор с парой шотландских
крупье, подрабатывавших в музыкальном бизнесе. Получив приглашение сопровождать эстрадно-джазовую певицу Кэти Кей,
жену известного импресарио и их хорошего знакомого Арчи Маккаллоха), отправлявшуюся в атлантический круиз, группа
решила изменить название вновь — на Middle of the Road. В Италии, выяснив, что их менеджеры — не те люди, за которых
они себя выдают, Middle of the Road поступили на работу в ресторан в Форте Дей Марми. Здесь их услышали представители RCA
Records и пригласили записаться в Рим, где группа тут же получила огромное число заказов (в основном, на запись дешёвых
саундтреков), отчасти потому, что не требовала больших гонораров.
В 1971 году Middle of the Road записались с итальянским певцом Джорданом и получили приглашение выступить на фестивале в
Сан-Ремо, после чего сыграли с Софи Лорен: их совместный сингл «Anyone» (с «There is a Star» на обороте) был выпущен в 1971
году одновременно с фильмом «Жена священника» и имел успех во всех странах Западной Европы, кроме Великобритании.
Подписав два контракта — с RCA Italiana и менеджером Джакомо Тости (итал. Giacomo Tosti), группа получила предложение
записать песню, которая до этого уже имела успех в исполнении автора, Лалли Стотта (англ. Lally Stott), одного из многих
британцев, работавших тогда в Риме. Услышав её, Кен, Иэн и Эрик ответили немедленным отказом, испугавшись, что после
этого «…уже никогда не осмелятся ступить на британский берег». Сэлли Карр, однако, песню одобрила, пообещав музыкантам в
награду за студийную работу неограниченное количество бурбона. По удачному стечению обстоятельств в Риме собрались
представители RCA Records со всех стран мира: так «Chirpy Chirpy Cheep Cheep» неожиданно для всех стал гигантским
всемирным хитом, возглавив, в числе прочих, и британский хит-парад (5 недель #1)
1971—1977
Стало очевидно, что группе требуется качественный новый материал для поддержки первого успеха, и к продюсерской команде
присоеднились Марио и Джиоси Капуано (дуэт, известный также как Catoca), с которыми группа провела множество почти
круглосуточных студийных сессий в римской Studio One (принадлежавшей RCA Records). Второй сингл «Tweedle Dee Tweedle
Dum» был запущен с промо-трюком: группа снялась в короткометражном фильме компании «Фиат», рекламировавшей новую
модель Fiat 127. Сингл стал еврохитом и поднялся до 2-го места в Великобритании. Третий сингл, «Soley Soley» (песня испанского
автора Фернандо Арбекса, текст к которой доработала Сэлли Карр) стала европейским летним хитом года. RCA, однако, выпустила
его к Рождеству: только этим можно объяснить его относительную неудачу (5-е место в UK Singles Chart).

После европейского успеха синглов «Sacramento» и «Samson and Delilah» в Британии к группе стали относиться как к
«италоимпорту». В результате публика практически утратила контакт с группой, несмотря на ее неоднократное появление в
программе Top of the Pops. Зато RCA Italiana всячески продвигала свой основной продукт: в течение двух последующих лет группа
гастролировала практически во всех странах мира, поддержав успех синглами «Yellow Boomerang», «Kailakee Kailako»,
«Talk of all the USA». В 1972 году к составу присоединился Нейл Хендерсон из The Bay City Rollers. Став квинтетом и решив
«посерьезнеть», Middle of the Road подписали контракт с Ariola Records.

В 1973 году вышел альбом Music Music, приуроченный к открытию Берлинской радиовыставки. Сингл «Samba D’amor», однако,
добился скромных успехов в Европе, а распространением альбома в Британии занялась небольшая шотландская компания,
возможности которой были несравнимы с RCA. Успех альбома в Европе побудил DJM подписать с группой британский контракт
и выпустить сингл «Hitchin' a Ride in the Moonlight», композицию Нейла Хендерсона, но этот всплеск домашнего интереса к группе
оказался последним. После выпуска во Франции альбома Bubblegum Baby Сэлли Карр вышла из состава, за ней последовал Кен
Эндрюс. Остальные участники некоторое время выступали с Линдой Кэрролл, затем с Лоррейн Фелберг (внешне очень похожей
на Карр). Интерес к Middle of the Road в 80-х годах был подогрет серией диско-попурри Stars On 45. В дальнейшем группа
выступала эпизодически, собираясь для праздничных шоу и благотворительных концертов.